В ходе игры вам предстоит проплыть игровое поле на своём корабле, посещая города и деревни местных островов. Во время каждой такой остановки вы сможете выполнять различные действия. Вам предстоит сражаться под флагами великих держав, доставлять товары, исследовать материк и отправлять ваш экипаж за специальными поручениями в другие поселения. Игрок, который сможет извлечь наибольшую выгоду из своих карт, выберет оптимальную тактику и тем самым наберёт наибольшее количество победных очков, станет победителем и войдёт в историю как величайший мореплаватель Карибского бассейна!
Партия длится четыре раунда, каждый из которых в свою очередь разделён на три фазы.
Движение. В этой фазе у вас 7 очков движения, чтобы переместить ваш корабль. Вы можете потратить любое количество очков движения от 1 до 7, но корабль необходимо переместить хотя бы на 1 ячейку поселения вперёд. Все неиспользованные очки движения пропадают.
Основное действие. В зависимости от того, где находится ваш корабль, вам доступно одно основное действие. Если ваш корабль зашёл в гавань, в которой есть выбор из сразу нескольких основных действий, выполнить можно только одно из них. До, во время или после выполнения основного действия у вас есть возможность совершить любое количество бесплатных действий. Полный список действий и их обозначения вы сможете найти в правилах игры.
Добор Карт. Возьмите карты из колоды путешествия, пока не достигнете предела карт на руке. Со временем вы сможете увеличить свой предел карт. Вместо карт из колоды у вас есть возможность брать карты из области открытых карт, однако за каждую такую карту необходимо заплатить 1 дублон.
Как только один из игроков пройдёт весь маршрут и вернётся к исходной точке, происходит промежуточный подсчёт очков, во время которого все игроки получают дублоны и победные очки. После этого все корабли вновь возвращаются в порт Гаваны для начала нового раунда.
Механика "Наследие" в комплексном еврогейме – это по-настоящему захватывает и погружает в тематику игры. В этом режиме вы на протяжении нескольких игр будете совершать путешествие по Карибскому морю. В игре будут появляться новые карты сюжета и жетоны наследия, которые будут менять основные правила, в результате чего вам будут открываться новые возможности или, наоборот, будут появляться препятствия, которые необходимо преодолеть. Каждая последующая игра будет отличаться от предыдущей, а каждое ваше решение будет влиять на дальнейшее развитие событий.
После окончания четвёртого раунда происходит итоговый подсчёт очков, по результатам которого победителем становится игрок, набравший больше всего победных очков. В случае ничьей побеждают все претенденты.